2019-2020: Segundo álbum de estudio K-12 y After School

 Melanie Martinez ha terminado de grabar su segundo álbum, describiéndolo como las historias de personajes que viven en el vecindario de Cry Baby. En octubre de 2016, lanzó un comercial de su fragancia llamada Cry Baby Perfume Milk, agregando que la «idea de este perfume se ha estado cultivando en mi cerebro desde el momento en que terminé de escribir mi álbum». Será distribuido directamente por el sello discográfico de Martinez, Atlantic, lo que los convierte en el primer sello discográfico en distribuir una fragancia. En noviembre de 2016, Martinez lanzó su segundo EP titulado Cry Baby's Extra Clutter, un lanzamiento de vinilo físico de las canciones extra de Cry Baby, así como el sencillo de Martinez, «Gingerbread Man». Ella lanzó el vídeo musical de su canción «Pacify Her» seguido en diciembre de 2016 por un vídeo para «Mrs. Potato Head». El vídeo de «Mad Hatter» fue lanzado el 23 de septiembre de 2017.

Cry Baby fue certificado platino el 24 de febrero de 2017.

En marzo de 2017, Martínez expresó su deseo de producir una película contando la historia de cada canción de su segundo álbum, explicando: «Actualmente, estoy escribiendo una película [...] voy a pasar todo el año trabajando en ello, dirigiendo, filmando, maquillaje y todo, así que es mucho trabajo».

El 15 de mayo de 2019, la cantante reveló el nombre de su segundo álbum de estudio K-12 y publicó un vídeo con un primer vistazo a la canción. Un día después reveló la portada oficial del álbum mediante una foto en su cuenta de Instagram. El 29 de mayo de 2019 la cantante reveló la fecha oficial de lanzamiento del álbum, el cual será lanzado al mercado musical el 6 de septiembre de 2019. También hay una colaboración entre Melanie con la rapera y actriz mexicoamericana, Claudia Alexandra Feliciano, conocida profesionalmente como Snow Tha Product, con el tema «I Scream», donde es una canción inédita en el Claudia con Melanie, no ha sido interpretada en vivo ni lanzada a los fanáticos. En donde también, empiezan a aparecer fragmentos de la canción el 28 de julio de 2019, y para luego, ser filtrada de manera completa el 5 de enero de 2020. La primera mezcla solista de la canción, en el que solo Melanie participa, se filtró el 4 de enero de 2020. Sin embargo, Snow Tha Product originalmente planeó lanzar la canción con Melanie en 2016, donde luego, ella afirma que Atlantic Records, haciendo que no le permitiría hacerlo, posiblemente porque Claudia no era muy famosa en ese momento.

El 10 de febrero de 2020, Melanie lanza su canción «Copy Cat», en colaboración con la rapera, cantante y compositora estadounidense, Tierra Whack. Esta es la primera vez que Whack ha trabajado en calidad profesional con Melanie Martinez, y la primera vez que Melanie ha presentado a otro artista en una de sus canciones, a excepción, de su colaboración inédita con Snow Tha Product.

El 26 de junio de 2020, Melanie lanza su canción «Fire Drill», la cual aparecía en los créditos de su película K-12. El 25 de septiembre de 2020, Melanie lanza su álbum EP After School, está compuesto por 7 canciones.